1689年，日本最偉大的俳句詩人松尾芭蕉由江戶（現今的東京）出發，展開歷時五個月的2,000公里長征，深入日本北陸，再折返西岸，南下至岐阜縣的大垣。這段旅程為芭蕉多次徒步長途旅行劃上休止符，並催生出薈萃詩歌和散文的短篇「俳文」集《奧之細道》，成為日本文學經典。
現在，不少旅行社也提供按照松尾芭蕉的行腳路線為藍本的行程，但要真正跟隨詩人的足跡，就得跟他一樣，腳踏實地前行。與許多日本人一樣，芭蕉的朝聖之旅重點是旅程本身，而非目的地。他在路上進行反思，並細心留意沿途遇見的人、大自然環境和當地文化。
《奧之細道》並非介紹日本北部的旅遊天書，而是一本引導我們走過人生各種旅程的通用指南。如序言所述：「日日行役而以旅次為家」，旅行令我們記起安穩家園不過幻夢一場，沒有事物能夠亙古不變，芭蕉說道：「然羈旅邊地之行腳、捨身無常之觀念。」
這種思緒明顯見於芭蕉目睹眾多遺蹟和廢墟後抒發的感嘆，例如當他眼見屯堡舊跡只餘頹垣敗瓦時，就寫下俳句：
夏草萋萋
將士用命求仁
夢幻一場
威風一時的強權，攻無不克的軍隊，終將淪為滋養夏草的泥土。然而，這並不表示我們應該對生者的夢想和抱負漠不關心。當芭蕉來到丸山，目睹寂寞淒清的古城和無人打理的舊墳時，不禁潸然淚下。這教訓我們應當坦然面對生之須臾，同時不失對蒼生易逝的哀思。
訪尋古代遺跡，令我們得以與古人連繫。本州北部宮城縣的多賀城建於724年，城裡豎立著罕見的「壺碑」，芭蕉以優雅文字勾勒出他的懷古之情：「至於此碑，無疑千載遺物，今在眼前，可閱古人之心，是行腳之一德，存命之喜悅；渾忘羈旅之勞，而淚亦潸潸然矣。」置身古人生活過的空間，猶如與他們並肩佇立，咫尺天涯，似近還遠。
芭蕉的作品洋溢對人性的深刻體會。他在遊覽草加（位於今日的埼玉縣）之初，原想輕裝就道，但「另有餞禮，卻之不慕，究難拋擲。」與世隔絕的代價太高，因此縱然人情累贅，我們仍需學習承擔友誼和家庭的重荷。
旅行讓我們有機會認識形形色色的人，芭蕉經常展現慈悲而不帶偏見的待人之道。每當體察人性的美善，他都會加以表揚，不因信條、文化或生活方式的差異而心懷偏頗。例如，日光山山腳某家旅館的東主因其正直的態度而被稱為「佛五左衛門」，但芭蕉卻稱之為「近於仁之類」，似在刻意點出無論那人是佛門或儒家弟子，抑或如同古今眾多日本人般兩者皆是，都並不重要。芭蕉亦不忘神道，在旅程中，他和弟子河合曾良常作佛教僧侶打扮，但在被芭蕉稱為「月山」的大石田山路上，兩人「身披木綿注連，頭纏白布寶冠」，作神官打扮。
對芭蕉而言，團結一致的力量總比分崩離析的誘因更強。旅途上，兩人在下榻的旅館遇上數名妓女，她們請求同行，卻被芭蕉拒絕。芭蕉似對拒絕其請求感到懊悔，引用曾良所寫的俳句，表達自己並非自視比妓女優越。
同一家裡
也有遊女睡著
月伴萩花
然而，他最敬畏的對象還是大自然。他寫道：「松島風景，扶桑第一，蓋不遜於洞庭、西湖也。」此一評價至今仍廣受認同。
同樣，他在旅程臨近尾聲時寫道：「閱盡江山水陸風光，而今象潟纏繞方寸間。」然而，1804年鳥海火山爆發，導致海床升高，本來位於北本州西岸的海島現已被陸地包圍，再度提醒我們一切事物轉瞬即逝。
《奧之細道》其中一項過人之處是行文簡潔精煉，每一章的原文並不長，中譯後亦只是短短的200至300字之間，甚至更短。芭蕉擅於造詞煉字的原因之一，或許正因他用詞謹慎而且深諳其局限。在日光的黑髮山上，面對大自然，他感到「惶恐不敢再言，即此擱筆。」在這個各種言論大鳴大放、喋喋不休的年代，芭蕉提醒我們在旅途中亦要給自己靜思的空間，潛心體驗，靜觀萬物而自有所得。
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本文所引松尾芭蕉俳文中文翻譯均出自《奧之細道：芭蕉之奧羽北陸行腳》，松尾芭蕉著，鄭清茂譯注，台北聯經出版，2011年
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